Suatu ketika, Sayyidah Khadijah as mencari seorang manajer yang mampu memasarkan barang dagangannya. Saat itu ia mendengar tentang kepribadian Muhammad saaw yang memiliki sifat jujur, amanah, dan berakhlak mulia . Khadijah as pun menanyakan kesediaan Muhammad saaw untuk menjual barang dagangannya dengan didampingi oleh pembantunya yang bernama Maisarah .

Setelah tercapai kesepakatan antara Khadijah as dan Muhammad saaw. Maka Khadijah as menitipkan barang dagangannya itu kepadanya. Muhammad saaw pun berangkat bersama Maisarah, dan Allah swt menjadikan perniagaannya itu menghasilkan laba banyak. Khadijah as merasa gembira sekali dengan hasil tersebut. Akan tetapi, ketakjubannya pada kepribadian Muhammad saaw teramat besar dan lebih mendalam dari semuanya. Maisarah mempunyai cerita sendiri untuk Khadijah as. Dia bercerita mengenai keuntungan-keuntungan yang diperoleh Muhammad saaw untuknya. Namun bagi Maisarah yang paling penting dari cerita mengenai misi perdagangan itu adalah kisah mengenai watak dan kepribadian Muhammad saaw itu sendiri. Dia sangat mengagumi bakatnya sebagai seorang pedagang. Dia bercerita kepada Khadijah as bahwa Muhammad saaw memiliki kemampuan yang sempurna untuk menatap masa depan.

Keputusan-keputusannya selalu tepat, dan perkiraan-perkiraannya tidak pernah salah, Maisarah juga menyinggung Masalah Kejujuran dan kesopanan Muhammad saaw. Sejak saat itu muncullah benih kecintaan dari lubuk suci sayyidah Khadijah as yang belum pernah dirasakan olehnya sebelum itu. Di mata Khadijah as, Muhammad saaw adalah istimewa . Ekspedisi perdagangan Muhammad saaw syria ternyata adalah awal menuju pernikahannya dengan Khadijah as.

Di riwayatkan bahwa pada suatu hari Muhammad saaw sedang berjalan pulang dari ka'bah, ketika seorang teman Khadijah as yang bernama Nafisah menghentikannya. Tegur sapa berikut ini terjadi diantara mereka : Maka disaat dia bingung dan gelisah karena problem yang menggelayuti fikirannya. Tiba-tiba muncullah temannya. Bernama Nafisah binti Munabbih, ikut duduk dan berdialog hingga kecerdikan Nafisah mampu menyibak rahasia yang disembunyikan oleh Khadijah tentang problem yang dihadapi dalam kehidupannya. Nafisah membesarkan dan menenangkan hati Khadijah as dengan mengatakan bahwa Khadijah adalah seorang wanita yang memiliki martabat, keturunan orang terhormat, memiliki harta, dan berparas cantik. Terbukti dengan banyaknya pemuka Quraysi yang melamarnya.
NAFISAH : "Wahai Muhammad, Anda adalah seorang pemuda dan belum menikah. Banyak laki-laki yang lebih muda dari anda sudah menikah, Beberapa diantaranya sudah memiliki anak. Mengapa anda tidak menikah ?"

MUHAMMAD : "Aku belum mampu untuk menikah, Aku belum mempunyah kekayaan yang cukup untuk menikah"

NAFISAH: "Apa jawaban anda apabila seorang wanita cantik, kaya dan terhormat mau menikah dengan Anda walau Anda miskin ?"

MUHAMMAD saaw : "Siapa wanita yang seperti itu ?"

NAFISAH : "Wanita seperti itu adalah Khadijah binti Khuwailid."

MUHAMMAD saaw : "Khadijah ? Bagaimana mungkin Khadijah mau menikah denganku ? Bukankah anda tahu banyak pangeran kaya raya dan kepala-kepala suku di Arab ini yang melamarnya , dan dia telah menolak mereka semua ?"

NAFISAH : "Bila anda mau menikah dengannya katakan saja, dan serahkan semuanya padaku . Aku akan mengurus semuanya."

Muhammad saaw bermaksud memberitahukan pembicaraanya dengan Nafisah kepada Abu Thalib yang merupakan paman dan pelindungnya. Abu Thalib sangat mengenal Khadijah as seperti mengenal kemenakannya sendiri. Ia menyambut tawaran Nafisah dengan baik. Ia sangat yakin kalau Muhammad saaw dan Khadijah as akan menjadi pasangan Ideal. Begitu Abu Thalib merestui pasangan itu, ia mengutus adik perempuannya, Shaffiyah untuk mengunjungi Khadijah as dan membicarakan perkawinan, Tak Lama setelah itu, keduannya segera menikah dengan Upacara dan acara yang Indah dan menakjubkan. Sayyidah Khadijah as, sang putri Arab Menikah dengan Muhammad Al-Musthafa pada tahun 595 Masehi.

Setelah menikah, Khadijah as tak tertarik lagi kepada perdagangan serta kesuksesan dibidang itu, Pernikahan telah mengubah sifatnya. Dia telah mendapatkan Muhammad al Musthafa sebagai kekayaan yang tak ternilai harganya. Pernikahan membuka lembaran baru dalam kehidupan Muhammad saaw dan Khadijah as. Inti lembaran ini adalah kebahagiaan yang paling suci. Selain diberkahi kebahagiaan, perkawinan mereka juga dikaruniai anak-anak. Anak pertamanya adalah seorang bayi laki-laki, bernama Qasim. Setelah kelahiran Qasim itulah sang Ayah, Muhammad saaw dipanggil Abul Qasim - yang artinya "Ayahnya Qasim" seperti kebiasaan di Arab.