Pada masa pemerintahan khalifah kedua, Imam Hasan memiliki hubungan yang cukup dekat dengan kalangan pemuda Muslim. Ia aktif memberikan pengajaran dan membantu ayahnya dalam menyelesaikan berbagai persoalan masyarakat.

Ketika masa khalifah Utsman, Imam Hasan tetap berada di samping Imam Ali as dalam menjaga stabilitas umat. Meskipun Imam Ali tidak merestui kebijakan Utsman yang dianggap menyimpang oleh sebagian sahabat, beliau juga tidak menyetujui tindakan pembunuhan terhadapnya.

Dalam situasi yang semakin memanas, Imam Hasan bersama ayahnya tetap berdiri di pihak yang mengedepankan hukum dan ketertiban. Mereka berusaha mencegah kekacauan yang lebih besar, meski intrik politik terus berkembang.