Muawiyah bin Abu Sufyan, yang telah lama menentang kepemimpinan Imam Ali, segera melancarkan berbagai upaya untuk menggagalkan pemerintahan Imam Hasan. Ia menyebarkan propaganda, menyuap para komandan tentara, dan memecah belah barisan umat.

Imam Hasan sebenarnya mengetahui karakter Muawiyah: kelicikannya, ambisi kekuasaannya, serta permusuhannya terhadap risalah Nabi. Namun sebelum memulai perang, Imam Hasan terlebih dahulu mengirimkan surat-surat peringatan untuk mengajak Muawiyah kembali kepada persatuan umat.

Ketika semua ajakan itu diabaikan, konfrontasi menjadi tak terelakkan.

Namun Muawiyah memilih jalan lain: makar politik. Ia menyuap sebagian panglima tentara Imam Hasan, menyebarkan isu palsu, dan merusak solidaritas pasukan Kufah. Akibatnya, barisan tentara Imam Hasan terpecah.